Casi todos los visitantes llegan en avión, a través de vuelos programados procedentes de Canadá, el Caribe, América Central y del Sur y Europa. Las puertas principales de entrada para los viajeros estadounidenses son Cancún (México), Nassau (Bahamas) y Toronto (Canadá). En el aeropuerto se debe pagar una tasa de 20 dólares.
Debido al bloqueo de Estados Unidos, pocos barcos de crucero pueden atracar en los puertos del país. No hay barcos de pasajeros que operen en el país. Los yates privados sí fondean regularmente en los numerosos puertos cubanos.