Según una leyenda malaya, un príncipe de Sumatra se encontró con un león (un animal considerado de buen augurio) en Temasek y éste le conminó a que encontrara Singapura o la Ciudad del León. Poco importaba que los leones no hubieran habitado nunca Singapur (sería más probable que el príncipe hubiera visto un tigre), lo importante de veras era el establecimiento de la región como un enclave comercial menor para el poderoso imperio Srivijaya de Sumatra y como subsiguiente estado vasallo del imperio javanés de Majapahit a mediados del siglo XIII.
Singapur pudo haber sido un tranquilo lugar atrasado si no hubiera sido por la intervención de Sir Stamford Raffles en 1819. En el siglo XVIII, los británicos se habían establecido primero en el estrecho de Malaca (en la actualidad, conocido como Melaka), cuando la Compañía de las Indias Occidentales se propuso garantizar y proteger su línea comercial entre China y las colonias en India. Temiendo otro resurgimiento del expansionismo de los Países Bajos (que habían constituido la potencia comercial dominante en la región durante casi doscientos años), Raffles abogó por un aumento de la presencia británica, que se le concedió de inmediato. Bajo su tutela, enseguida cayó en el olvido la triste reputación de Singapur como colonia fétida y azotada por las enfermedades. Los emigrantes, atraídos por un puerto franco, acudieron a miles y se estableció una floreciente colonia con una base militar y naval.
El inexorable crecimiento de Singapur ha continuado en el siglo XX. No obstante, el estallido de la II Guerra Mundial reveló con brutalidad la falacia del poderío británico: sufrieron la ignominia de la derrota cuando Japón invadió la colonia en 1941. A pesar de todo, los británicos fueron bien recibidos una vez más tras la rendición de Japón en 1945, aunque ya no tenían garantizado el derecho a gobernar.
Hacia la década de 1950, un pujante nacionalismo había favorecido la formación de algunos partidos políticos a medida que Singapur se iba encaminando poco a poco hacia el autogobierno. En 1959, para ocupar el gobierno, resultó elegido el Partido de Acción del Pueblo, liderado por Lee Kuan Yew, que se había educado en Cambridge. Lee se convirtió en primer ministro, un cargo que ocuparía durante los 31 años siguientes. En 1963, Singapur formó una federación con Malaya (la actual Malasia), aunque, en 1965, la incipiente federación ya estaba condenada a muerte. Singapur obtuvo la independencia poco después y, una vez más, se convirtió en el éxito económico de la región. Lee, muy perspicaz y de un pragmatismo patológico, moldeó un gobierno empeñado en la supresión de la oposición política, que empleaba duras medidas contra cualquier cosa considerada socialmente indeseable, por poco que fuera; de ahí la introducción de normas que prohibían mascar chicle y fumar en público.
En 1990, Lee Kuan dimitió de su cargo de primer ministro y Goh Chok Tong, un dirigente político con tendencia hacia el liberalismo, más dispuesto a la consulta, pasó a ocupar su lugar. En agosto de 1993 se celebraron las primeras elecciones presidenciales del país; antes de este plebiscito, los miembros del parlamento elegían a los presidentes. En agosto de 1999 tuvieron lugar las últimas elecciones; SR Nathan obtuvo la presidencia, un rol principalmente ceremonial.
En el terreno económico, la crisis en la región del sureste asiático, que se produjo a finales de la década de 1990, afectó a Singapur tanto como a cualquier otro país: a finales de 1998, el desempleo del país se duplicó hasta el 4,5% en un período de tres meses. A pesar de todo, la ciudad-estado ha recuperado el brío y se muestra tan activa como siempre, aunque resulta cada vez más preocupante el éxodo de profesionales cualificados en busca de rutilantes oportunidades en el ámbito internacional.