Los primeros habitantes conocidos de la República Dominicana arribaron a la isla alrededor de 2600 a.C., en piraguas que les permitieron surcar la corriente desde América del Sur hasta las Antillas. Se trataba de cazadores-recolectores nómadas que utilizaban herramientas de piedra y dejaron muy pocos vestigios para disfrute de los arqueólogos. Un segundo grupo, generalmente conocido como los salanoides o antiguos arahuacos, llegó alrededor de 250 a.C. Este pueblo, fácil de localizar gracias a su característica cerámica, se expandió por todo el Caribe.
Una tercera migración, procedente de Venezuela, se extendió por las Antillas hace unos dos mil años y, alrededor de 700 d.C., ya poblaban la actual República Dominicana y la mayoría de las islas cercanas. Su estructura social, compleja y jerarquizada, dio pie a la especialización: la pesca, la religión, el arte y la agricultura. Se denominaban a sí mismos taínos (pueblo amable), y se estima que unos cuatrocientos mil habitaban en la isla cuando Cristóbal Colón bajó de la carabela para dirigirse a su encuentro. Las tribus de otra isla habían comunicado al conquistador que en estas tierras encontraría oro. Colón, ansioso, zarpó al anochecer en su búsqueda, y la Santa María naufragó cerca de sus costas.
El aventurero bautizó a la isla La Española en diciembre de 1492 y, al año siguiente, regresó con un millar de colonos preparados para convertirla en el centro del nuevo Imperio Español. Obligaron a los taínos a trabajar para conseguir sus objetivos y, al cabo de seis años de su llegada, ya habían sido diezmados por las crueles condiciones laborales y las enfermedades provenientes del Viejo Continente. Aunque algunas comunidades independientes sobrevivieron en las zonas más inaccesibles de la isla, se perdió gran parte de la cultura original.
El primer asentamiento español, próximo a La Isabela, fue abandonado al cabo de pocos años, y los colonos se trasladaron a la actual Santo Domingo. Fue allí donde el hijo de Colón, Diego, intentó continuar la obra de su padre. Sin embargo, el oro de La Española se agotó con bastante rapidez, y Santo Domingo perdió su predominio debido a los hallazgos de oro y plata en México y Perú. Los piratas saqueaban los asentamientos españoles, especialmente el situado en el actual Haití, y finalmente España renunció al tercio occidental de la isla, que cedió a Francia en 1697. Probablemente acabarían arrepintiéndose, puesto que los franceses lo convirtieron en el mayor productor mundial de caña de azúcar.
Al principio, la rebelión de esclavos haitianos fue apoyada por los españoles, pero esta política se volvió en su contra cuando el líder revolucionario Toussaint L’Ouverture invadió la parte oriental de La Española, tomó Santo Domingo y liberó a los cuarenta mil esclavos que permanecían en la isla. Esta situación obligó a gran parte de la elite española a trasladarse a islas vecinas, como Puerto Rico y Cuba.
Con el tiempo, Toussaint tuvo que retirarse a los antiguos territorios franceses, y Haití declaró su independencia en 1804. En 1821, los haitianos invadieron de nuevo la mitad oriental de la isla, en la que permanecieron 23 años. Durante la ocupación saquearon el país, liberaron a los esclavos (otra vez) y paralizaron toda actividad económica. Simultáneamente, apareció un movimiento nacionalista dominicano incipiente, que envió a los invasores de nuevo a la zona occidental de la isla en 1844. El líder de esta importante revolución, Juan Pablo Duarte, resultó ser un caballero español muy contestatario, en la actualidad aclamado como el Padre de la Patria.
Numerosos militares y familias adineradas se disputaron el control del gobierno en ciernes, mientras el general Santana permitió que España anexionara la república con la única intención de mantenerse en el poder. La población dominicana, pobremente armada, luchó contra el ejército español tan bien que, el 3 de marzo de 1865, Isabel II anuló todas sus aspiraciones sobre la isla. Desde entonces, la República Dominicana es totalmente independiente.
Pero no se atisbaban buenos tiempos: la guerra había causado múltiples daños en la infraestructura urbana y la economía agraria. Entraron en escena más militares y familias acaudaladas, que se disputaron durante los 35 años siguientes lo que quedaba. Se produjo algún progreso, especialmente bajo los gobiernos liberales del general Luperón, el padre Arturo (1879-1882) y Ramón Cáceres (1905-1911), pero se respiraba una situación de caos generalizado.
Los vecinos estadounidenses advirtieron en la inestabilidad caribeña una oportunidad de expansión y, en 1916, aparecieron tropas de EE UU. Al igual que los españoles, que perdieron el interés cuando se agotó el oro, los estadounidenses dejaron de interesarse por la isla cuando quedó patente que los alemanes no iban a atacar el canal de Panamá, con lo que la República Dominicana dejó de considerarse un enclave estratégico. En 1924, las tropas se retiraron y llegó al poder el presidente Horacio Vázquez.
El nuevo gobernante construyó carreteras y escuelas, puso en marcha programas de irrigación y la economía dio un salto hacia adelante. En el momento en que todo parecía encarrilarse, Rafael Leónidas Trujillo, cabeza del ejército (que llevaba años malversando fondos del presupuesto militar, pero a veces la riqueza no basta), obligó a Vázquez a dimitir movido por sus ansias de poder. Entre 1930 y 1947 (e indirectamente hasta 1961), Trujillo prescindió de las formalidades democráticas e instauró una política de terror: la represión, el asesinato y la tortura coexistieron con la construcción, la reforma agraria y el éxito económico de la administración trujillista.
La vuelta de las elecciones democráticas enfrentó de nuevo a las fuerzas tradicionales: los liberales reformistas, los militares y las familias adineradas se disputaban el poder. La República Dominicana mantuvo la diversificación de su economía, construyendo escuelas y, poco a poco, progresando a pesar de sus gobiernos (por no mencionar los apagones, cada vez más frecuentes, provocados por unas centrales de energía insuficientes respecto al aumento de la infraestructura). Al presidente Leonel Fernández Reyna, un abogado criado en la ciudad de Nueva York cuya política de privatizaciones mejoró la economía del país (aunque no consiguió sacar a la mayoría del pueblo dominicano de su pobreza), le sucedió en el año 2000 Hipólito Mejía, del Partido Revolucionario Dominicano. Sus promesas electorales se fundamentaron en la creación de programas sociales, la reforma de la educación y la mejora de la economía. Sin embargo, en las siguientes elecciones generales, celebradas en mayo de 2004, Leonel Fernández volvió a conquistar la presidencia.